Formar um supergrupo sempre envolve riscos, principalmente no que diz respeito à sincronização entre os membros. A preocupação com a compatibilidade e o tempo de dedicação a projetos pessoais existia no caso dos Traveling Wilburys, mas o talento de seus integrantes minimizava essas questões. A formação do grupo foi quase espontânea, com George Harrison e Jeff Lynne iniciando o projeto sem grandes planos de turnês, apenas criando músicas e se divertindo juntos.
Os integrantes do grupo estavam em diferentes momentos de suas carreiras. Harrison já voltava à cena musical após colaborar com Lynne em Cloud Nine, enquanto Tom Petty era uma figura constante nas rádios de rock. Roy Orbison, por sua vez, tentava retornar ao mainstream, e Bob Dylan continuava a lançar discos com sua marca inconfundível. Apesar das diferenças de estágios profissionais, todos compartilhavam uma base musical sólida.
Dylan, conhecido por expressar suas emoções em suas canções, teve uma carreira marcada por altos e baixos, especialmente com seu álbum Self Portrait e a fase de músicas religiosas nos anos 80. No entanto, após deixar essa fase para trás, ele retomou boas relações com os outros membros do grupo, especialmente com Petty, com quem já havia tocado anteriormente.
A interação com Dylan, embora respeitosa, não era simples. Petty, que teve uma boa convivência com o cantor, mencionou que havia uma certa reverência em relação a ele, com os membros do grupo tentando evitar desagradar o ícone. Apesar disso, Petty sabia que, se fosse direto com Dylan, conseguiria respostas claras, embora o próprio Dylan nunca fosse fácil de ler. Ele tinha uma atitude um tanto distante, como mostrado no vídeo da música “Handle With Care”, onde parecia desinteressado, apesar de colaborar com os outros.
